Челси был основан 14 марта 1905 года и был избран в футбольную лигу вскоре после этого в пабе «The Rising Sun» (ныне «The Butcher’s Hook»). При выборе названия варианты «Стэмфорд Бридж», «Кенсингтон» и ФК «Лондон» были отвергнуты, было решено назвать клуб в честь района, в котором располагался стадион «Стэмфорд Бридж».

«Челси» дебютировал в Лиге 2 сентября 1905 года матчем против «Стокпорт Каунти» на выезде, в котором клуб потерпел поражение со счётом 0:1. Первый домашний матч был сыгран с «Халл Сити», в нём была одержана победа со счётом 5:1.

Первое время клуб не показывал выдающихся результатов; первый успех клуба был выход в финал Кубка Англии, в котором «Челси» потерпел поражение от «Шеффилд Юнайтед». За «Челси» выступал тогда ряд известных игроков, но клубу не удалось добиться значительных успехов в английском футболе между двумя мировыми войнами.

Бывший нападающий сборной Англии Тед Дрейк стал менеджером в 1952 году и приступил к модернизации клуба. Он изменил герб клуба, избавив «Челси» от прозвища «пенсионеры», улучшил молодёжный состав и создал инфраструктуру их обучения, улучшил скаутинг, перестроил стадион. Он отказался от тренерского штаба, участвовал в тренировках, одевался в спортивный костюм на тренировки. Все эти изменения положительно повлияли на «Челси» и привели их к первому крупному успеху — званию чемпиона Англии в сезоне 1954/55.

В 1960 году в составе «Челси» появились молодые талантливые футболисты под руководством менеджера Томми Дохерти. В течение десятилетия они претендовали на высшие достижения, но терпели поражения вблизи цели. Они были в шаге от Кубка Лиги и других наград в сезоне 1964/65, но потерпели неудачу. В трёх сезонах подряд они были побеждены в трёх важных полуфинальных встречах и вылетали из розыгрыша кубка. В 1970 г. «Челси» выиграли Кубок Англии, победив в финале «Лидс Юнайтед». В следующем году команда завоевала свой первый европейский трофей, Кубок обладателей кубков УЕФА, на сей раз обыграв «Реал Мадрид» в Афинах.